Klubin perustaminen
Chelsea Football Club perustettiin virallisesti 10. maaliskuuta 1905 The Rising Sun -pubissa (nykyään The Butcher's Hook) Fulham Roadilla tunnettu liikemies Gus Mears ja hänen veljensä Joseph Mears. Heidän päätavoitteensa oli perustaa jalkapalloseura, joka voisi pelata Stamford Bridgellä, jonka he omistavat (lähde).
Veljekset lähestyivät aluksi Fulham FC:tä, mutta heidän ehdotuksensa käyttää Stamford Bridgeä kotikenttänä hylättiin. Tämän seurauksena he päättivät perustaa uuden joukkueen – Chelsea FC:n
Varhaiset kamppailut ja menestykset
Chelsea kohtasi alkuvuosina lukuisia haasteita, kuten taloudellisia vaikeuksia ja epäjohdonmukaisia suorituksia kentällä. Näistä kamppailuista huolimatta seura onnistui osoittamaan lupauksia ja saavuttamaan merkittäviä menestyksiä.
Vuonna 1915 Chelsea pääsi manageri David Calderheadin johdolla ensimmäiseen FA Cupin finaaliin, mutta voitti Sheffield Unitedin (lähde). Erityisesti tänä aikana legendaarinen maalivahti Willie 'Fatty' Foulke pelasi Bluesissa ja tuli kuuluisaksi valtavasta koostaan ja taitavista torjunnoistaan (lähde).
Ensimmäisen maailmansodan päätyttyä vuonna 1918 ammattijalkapallo palasi Englannissa, jolloin Chelsea FC:n kaltaiset joukkueet voivat jatkaa aiempien kokemusten rakentamista.